Wychowywała go samotna matka, dlatego jak tylko skończył szkołę podstawową, zaczął się szkolić na kowala i po czterech latach zaczął wykonywać ten zawód.
Po kilku latach przeniósł się do Illinois, gdzie ze względu na brak doświadczonych kowali w regionie, bez trudu znalazł możliwości do rozwoju swej działalności.
Jako 33 letni kowal zaprojektował i wykonał pierwszy stalowy pług.
W późniejszych latach rozwinął swoją produkcję maszyn rolniczych, jego wyroby cieszyły się dużym uznaniem - w przeciągu niespełna 20 lat jego fabryka sprzedała ponad 10 tysięcy pługów, oraz wiele innych maszyn ułatwiających pracę rolnikom.
Deere przykładał zawsze wielką wagę do najwyższej jakości swoich maszyn - kiedyś miał powiedzieć: "Nigdy nie podpisałbym się własnym nazwiskiem pod produktem, który nie ma w sobie tego, co jest najlepsze we mnie".
Stworzona przez niego firma, była w dalszym ciągu prowadzona przez jego potomków: Deere & Co. stało się jednym z największych producentów maszyn rolniczych na świecie.
