W roku 1861 skonstruował pierwszy w pełni udany karabin powtarzalny (karabin Winchester).
Tak naprawdę bronią palną zainteresował się dopiero wtedy, kiedy kupił ósmą część udziałów w firmie produkującej broń.
W roku 1857 firma zbankrutowała i wtedy Winchester zakupił jej akcje w całości, po czym założył w New Haven nową firmę produkującą uzbrojenie i amunicję, której został prezesem.
W 1858 roku Winchester zatrudnił zdolnego konstruktora broni, który w roku 1860 opracował karabin Henry M1860 - broń odniosła duży sukces.
W roku 1866 Winchester zmienił nazwę firmy na Winchester Repeating Arms Company.
Od tej pory wszystkie rodzaje broni palnej strzeleckiej (karabin) i myśliwskiej (strzelba) typu powtarzalnego z gwintowaną lufą, produkowane przez firmę były nazywane Winchester. 
